函館と札幌はかなり距離があります。一番早い特急でも３時間近くかかりますので、車なら移動だけで半日つぶれてしまいます。可能なら函館から入り新千歳から帰る、もしくはその逆のパターンが良いですね。同じ場所から帰ろうとすると初めての北海道がほとんど移動ばかりで観光できないなんてことにもなりかねません。
函館はしばらく行っていないのですが夜景だけははずさないようにして下さい。あとは港へ向かって下る色々な坂道が風情があって良いと思います。
札幌はラーメンとジンギスカンがやっぱりお勧めです。小樽まで行ければお寿司もありますね。ラーメンは「すみれ」、「純蓮」、「味の三平」あたりがおいしかったですよ。あとはすすきのにある創作居酒屋の「金魚楼」も料理がおいしくてお勧めです